Ο Τόλης Βοσκόπουλος τραγούδησε για τον έρωτα και τον βίωσε στο έπακρον, αν αναλογιστεί κανείς πως δεν ήταν λίγες οι γυναίκες που πέρασαν από τη ζωή του, με τελευταίο σταθμό την Άντζελα Γκερέκου και την κόρη τους, Μαρία.
Στην ιστορία έχει μείνει το ειδύλλιο του με την Δούκισσα της οποίας ήταν μουσικός και παρτενέρ της αλλά και με την Ζωή Λάσκαρη με την οποία έπαιξαν μαζί στο θρυλικό μιούζικαλ Εραστές του ονείρου.
Ο Τόλης έκανε τέσσερις γάμους.
Παντρεύτηκε πρώτα τη Στέλλα Στρατηγού (1960 – 1965), ύστερα την Μαρινέλλα (1973 – 1981), μετά την Τζούλια Παπαδημητρίου, με την οποία απέκτησε μία κόρη, τη Χαρά (1986) (η οποία το 2021 αναγνωρίστηκε επισήμως από το δικαστήριο ότι δεν είναι η κόρη του) (1990 – 1996) και την πρώην ηθοποιό και πρ. Βουλευτή του ΠΑΣΟΚ και Στέλεχος της Νέας Δημοκρατίας Άντζελα Γκερέκου (παντρεύτηκαν στις 2 Αυγούστου 1996 στην Κέρκυρα με κουμπάρο τον δημοσιογράφο Τέρενς Κουίκ).
Με τη Γκερέκου απέκτησαν μία κόρη, τη Μαρία, που γεννήθηκε το 2001.
Παντρεύτηκε την ηθοποιό Στέλλα Στρατηγού. Ο γάμος πέρασε από 40 κύματα αφού ερωτεύτηκε την Δούκισσα. Το ειδύλλιο αυτό όμως δεν κράτησε πολύ και τελικά χώρισαν και επέστρεψε στην Στέλλα Στρατηγού.
Στα γυρίσματα της ταινίας «Μαριχουάνα Στοπ» συνάντησε την Ζωή Λάσκαρη. Ο έρωτας που αναπτύχθηκε ανάμεσά τους έκανε την Στέλλα Στρατηγού να φύγει, τελικά από την ζωή του.
Με την Ζωή Λάσκαρη έμειναν μαζί τρία χρόνια. Για εκείνη έγραψε και το τραγούδι «Ξανθή αγαπημένη Παναγιά».
Κι ύστερα ήρθε ο έρωτας με τη Μαρινέλλα και ο γάμος (1973 – 1981).
Όσοι τον γνώριζαν έλεγαν ότι τη Ζωή Λάσκαρη δεν την ξεπέρασε ποτέ.
Μεγάλο κεφάλαιο στην ζωή του υπήρξε η Τζούλια Παπαδημητρίου. Μια σχέση που ξεκίνησε όπως κάθε ερωτική και ένας γάμος (1990 – 1996) που κατέληξε στα δικαστήρια.
Οικονομικές διενέξεις και μια κόρη, την Χαρά, που ξεκίνησε να λέγεται Βοσκοπούλου και σήμερα με δικαστική απόφαση δεν μπορεί να χρησιμοποιεί πια το επώνυμο αυτό.
Ο τέταρτος γάμος του με την Άντζελα Γκερέκου, έγινε το 1996 και του χάρισε μια κόρη, την Μαρία.